Vůbec prvním představitelem Československa, který se ve své funkci podíval do Oválné pracovny Bílého domu, byl 12. května 1943 prezident v exilu Edvard Beneš. Dlouhá jednání s Franklinem D. Rooseveltem se protáhla až do následujícího dne, kdy Beneš promluvil také před americkým Kongresem, kde přislíbil odhodlání Čechů vrátit se po válce zpět k demokratickému uspořádání.

Před Benešem se do Oválné pracovny podíval také Tomáš Garrigue Masaryk, ač ne jako prezident. V červnu 1918 vyjednával americkou podporu pro vznik samostatného Československa.