Clyde mezi lety 1927 až 1929 vybíral trezory a obchody a kradl i auta. V dubnu 1930 ho soud poslal do texaské věznice Eastham Prison Farm. Ve vězení byl sexuálně zneužíván svým spoluvězněm, kterého nakonec udeřil trubkou do hlavy a zabil ho. Šlo o jeho první vraždu. Z vězení se také pokusil jednou utéct, když mu Bonnie do vězení propašovala zbraň. Policie ho ale krátce po útěku chytila. Definitivně se dostal na svobodu v únoru 1932, když ho pustili na podmínku. | Foto: Texas Department of Criminal Justice / Public domain