Hodnota majetku začala klesat kvůli nižším příjmům kancelářských budov patřících firmě Trump Organization. Pokles realitního trhu pak zhoršila pandemie nemoci covid-19. Nejvíce k propadu Trumpova majetku přispěl pokles hodnoty kancelářských budov 40 Wall Street a Trump Tower na Páté Avenue a některých realit ve společném vlastnictví s Vornado Realty Trust. Hodnotu ztratila také golfová hřiště.
Trump podle agentury Bloomberg vstoupil do úřadu s majetkem tři miliardy USD, i když on sám tvrdil, že jeho hodnota je deset miliard USD. V předvolební kampani využil image úspěšného podnikatele a sliboval širokou prosperitu. Poté, co převzal úřad od Baracka Obamy, akciový trh pokračoval v růstu, na což Trump často upozorňoval na Twitteru.
Kritici Trumpa však viděli něco jiného - rozdílné výsledky pro ty co mají peníze na investování a ty, co je nemají. Koronavirus vytvořil další rozdíly, když technologické firmy a investiční banky vykazují zisky, zatímco maloobchodní, cestovní, zábavní a realitní firmy se hroutí. Také pro Trump Organization by se čísla mohla dále zhoršit, protože plný dopad pandemie se zřejmě ještě neprojevil. Výsledy za rok 2019 poskytnuté věřitelům ukazují pokles výnosů a růst výdajů v kancelářských budovách, a to ještě dříve, než se projevil koronavirus.
Pro výpočet prezidentova čistého jmění Bloomberg využívá desítky zdrojů, včetně věřitelských, realitních a firemních záznamů, jeho vládní finanční zprávy, zprávy analytiků a rozhovory. Ty ukazují, že zdroje příjmů jsou rozsáhlé. Trump mimo jiné získal i jeden milion USD z prodeje své knihy z roku 1987 Umění udělat dohodu.
